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Conoscenza degli argomenti dell’insegnamento di chimica generale, con
particolare riferimento alla struttura molecolare, ai tipi di legami chimici, agli equilibri acido-base, alla cinetica e alla termodinamica chimica.

Sono previste lezioni teoriche nel corso delle quali
verranno anche presentati quesiti a soluzione guidata. Al corso frontale è affiancata un’attività didattica in modalità elearning (learn.univpm.it)
contenente tutte le diapositive discusse a lezione e altro eventuale materiale utile

L’insegnamento consente agli studenti di acquisire le conoscenze di base
dei meccanismi delle trasformazioni e delle interazioni dei composti
organici presenti nei sistemi biologici, allo scopo di fornire elementi atti a
comprenderne l’azione negli organismi viventi.

Lo studente dovrebbe acquisire la capacità di interpretare e definire i meccanismi di reazione tipici delle più comuni classi di composti organici, così come le loro proprietà chimico-fisiche, in modo da applicare queste conoscenze all’interno di altri corsi, in particolare quelli che in particolare quelli che trattano di chimica biologica e biologia
molecolare.

La comprensione della reattività organica e delle caratteristiche chimico-fisiche delle principali classi di composti organici, unite alla soluzione dei problemi proposti con procedura singola e anche con discussione di gruppo, contribuiscono a migliorare nello studente la capacità di apprendimento, l’intuizione, la capacità di formulare relazioni causa-effetto e la capacità comunicativa.

I gruppi funzionali e le classi di composti organici. Le reazioni in chimica organica. Elettrofili, nucleofili e radicali. Basicità e acidità nei composti organici Reazioni di sostituzione nucleofila Sn1 e SN2, Reazioni di Eliminazione E1 e E2.
Idrocarburi saturi: alcani, gruppi alchilici, isomeria strutturale, cicloalcani, cicloesano, isomeria conformazionale, isomeria geometrica cis/trans ed E/Z, ossidazione, alogenazione.
Stereochimica: isomeri, stereoisomeri, enantiomeri, atomi di carbonio chirali, luce polarizzata e polarimetro, conven-zione (+)/(-), formule prospettiche, proiezioni di Fisher, convenzione R/S, miscele racemiche, diastereoisomeri, composti meso.
Idrocarburi insaturi: alcheni, reattività verso gli elettrofili, isomeria geometrica cis/trans ed E/Z, carbocationi, addizione elettrofila, idrogenazione, ossidazione; alchini. Idrocarburi aromatici: benzene, risonanza, aromaticità, reattività verso gli elettrofili, sostituzione elettrofila aromatica, effetto dei sostituenti. Alogenuri alchilici: reattività verso i nucleofili, sostituzione nucleofila alchilica, eliminazione ionica. Alcoli: acidità e basicità, reattività verso i nucleofili, sostituzioni nucleofile, disidratazione. Fenoli: acidità e basicità, attività antiossidante, ossidazione. Tioli: acidità, ossidazione. Eteri: scissione. Solfuri: ossidazione. Ammine: basicità, reazioni. Aldeidi e chetoni: gruppo carbonilico, reattività verso i nucleofili, addizione nucleofila, ossidazione, riduzione, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica. Acidi carbossilici e derivati: acidi, esteri, ammidi, alogenuri acilici ed anidridi, nitrili, sostituzione nucleofila acilica, ordine di reattività dei derivati, condensazione di Claisen. Cenni sugli eterocicli. Applicazione dei meccanismi di reazione e dei concetti della chimica organica alle reazioni coinvolte nella biosintesi di biomolecole e nei processi biologici correlati

L’esame consiste in una prova scritta. Nel compito sono previste da 8 a 11 domande a risposta multipla (1 o 2 punti ciascuna, a seconda della difficoltà) e da 4 a 6 esercizi più complessi riguardanti la nomenclatura, la stereochimica e la descrizione accurata dei meccanismi di reazione e/o brevi domande aperte (da 3 a 7 punti ogni esercizio, a seconda della difficoltà). Il massimo numero complessivo di punti ottenibili è 33. L’esame si intende superato quando il voto finale è maggiore o uguale a 18. La lode viene attribuita in caso di raggiungimento di almeno 31 punti.

Nella prova scritta lo studente dovrà dimostrare di conoscere la nomenclatura, la struttura, le proprietà chimico fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici.

Il voto finale è attribuito in trentesimi. L’esame si intende superato quando il voto è maggiore o uguale a 18. È prevista l’assegnazione del massimo dei voti con lode (30 e lode).

Il voto finale viene attribuito sulla base della valutazione dell’esame scritto. Lo studente potrà conseguire nell’esame scritto un punteggio massimo di 33 punti, di cui 11 raggiungibili rispondendo a domande a risposta multipla e i rimanenti 22 punti attribuibili sulla base dello svolgimento di esercizi che possono riguardare nomenclatura, stereochimica o meccanismi di reazione. La lode viene attribuita quando il punteggio complessivo raggiunge almeno il valore di 31 punti.

Janice Gorzynski Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill