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Conoscenza di elementi di base della Chimica e della Fisica

Sono previste lezioni teoriche (12 crediti, 108 ore) nel corso delle quali verranno anche presentati quesiti a soluzione guidata circa gli argomenti più significativi. Al corso frontale è affiancata un’attività didattica in modalità e-learning, contenente tutte le diapositive discusse a lezione, i files audio delle lezioni e i files delle lezioni tenute in streaming, insieme con i problemi proposti nelle prove scritte e relative soluzioni, in modo che gli studenti possano valutare il proprio livello di preparazione.

L’insegnamento consente agli studenti di acquisire le conoscenze di base dei meccanismi delle trasformazioni e delle interazioni delle relative tematiche nel settore della chimica generale e della chimica organica, allo scopo di fornire elementi atti a comprenderne l’azione negli organismi viventi vegetali ed animali.

Lo studente dovrebbe acquisire la capacità di interpretare e definire meccanismi di reazione in modo da applicare successivamente queste conoscenze all’interno di altri corsi a soggetto chimico, come chimica biologica e chimica agraria.

Le competenze acquisite dovrebbero coprire ampi campi della Chimica fisica e della Chimica organica applicati alle scienze della vita.

CHIMICA GENERALE
Proprietà fisiche e chimiche della materia. Unità di misura. Massa atomica e numero di Avogadro. Reazioni chimiche ed equazioni chimiche. La tavola periodica. Molecole e ioni. Formule chimiche. Nomenclatura.
L’atomo di idrogeno. I numeri quantici. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Variazione periodica delle proprietà. Energia di ionizzazione. Affinità elettronica. Variazione delle proprietà chimiche in elementi significativi.
Strutture di Lewis. Legame ionico e legame covalente. L’elettronegatività.
Entalpia di legame. Geometrie molecolari. Orbitali ibridi.
Le leggi dei gas. L’equazione dei gas ideali. Teoria cinetica molecolare dei gas.
Le soluzioni acquose. Reazioni acido-base. Reazioni redox.
Concentrazione delle soluzioni. Unità di concentrazione. Proprietà colligative.
Variazioni di energia nelle reazioni chimiche. Introduzione alla Termodinamica chimica. Entalpia ed entalpia standard di formazione e di reazione.
Le tre leggi della termodinamica. Entropia. Energia libera di Gibbs.
Energia chimica ed equilibrio chimico.
Leggi della velocità di reazione. Energia di attivazione e coordinata di reazione. Stati di transizione e intermedi. La catalisi. Il concetto di equilibrio. Modi di esprimere le costanti di equilibrio. Fattori che influenzano l’equilibrio chimico.
Acidi e basi di Brønsted. Le proprietà acido-base dell’H2O. Il pH come misura dell’acidità. Forza di acidi e basi. Acidi deboli e loro costanti di ionizzazione. Basi deboli e loro costanti di ionizzazione. La relazione fra le costanti di ionizzazione acido-base coniugata. Equilibri omogenei ed eterogenei. Soluzioni tampone. Titolazioni acido-base. Indicatori acido-base. Equilibri di solubilità.
Reazioni redox. Celle galvaniche. Potenziali di riduzione standard. Termodinamica delle reazioni redox.
CHIMICA ORGANICA
Introduzione alla struttura delle molecole organiche e ai tipi di legami. Come disegnare una struttura organica.
Teoria dell’orbitale molecolare. La mesomeria. Interazioni non covalenti.
Nomenclatura e strutture dei principali gruppi funzionali e degli amminoacidi naturali
Equilibri conformazionali. Stereochimica statica e stereoisomeria.
I processi acido-base. Effetti strutturali. Effetti elettronici: effetto mesomerico, iperconiugativo e induttivo. Proprietà di alcuni composti eterociclici aromatici: piridina, pirrolo, imidazolo e tiazolo.
La sostituzione nucleofila al carbonio sp3. Sostituzioni SN2 ed SN1. Effetti sterici ed elettronici. Un esempio dalla natura: la metilazione attraverso la SAM (S-adenosilmetionina).
Reazioni di eliminazione e formazione di doppi legami. Meccanismi E1 ed E2.
I sistemi π come basi e come nucleofili. Stabilizzazione dei cationi per effetto mesomerico o iperconiugativo. Cationi intermedi nelle reazioni di alchilazione di sistemi aromatici.
Trasferimento di gruppi fosfato. Scissione di esteri fosfato. Chimica di molecole significative in sistemi biologici: ATP, PEP, DHP, G6P e F6P.
Addizione di nucleofili al carbonio carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Addizione intramolecolare nel glucosio. Nucleofili al carbonio: gli anioni enolato. La reazione aldolica, la reazione retroaldolica e la condensazione aldolica.
Addizione di nucleofili al carbonio carbonilico con eliminazione. Nucleofili all’idrogeno, all’azoto e all’ossigeno. Nucleofili al carbonio e reazioni Claisen e retro-Claisen. Esteri e tioesteri. Formazione del β-chetoacil-SCoA e sua reattività.
Addizione di nucleofili a sistemi α,β-insaturi. Esempi dai sistemi biologici.
Coenzimi piridinici e flavinici e reazioni redox. Meccanismo di azione: regio e stereoselettività.

L’esame prevede una prova scritta ed una prova orale. La prova scritta proporrà sei quesiti relativi a concetti di base della chimica generale: due domande sulla teoria, una equazione redox da bilanciare e tre problemi su equilibri in soluzione. A ogni esercizio verrà dato un voto da zero a cinque. Per poter essere ammesso alla prova orale, lo studente dovrà ottenere un voto non inferiore a 15/30.

Nella prova scritta lo studente deve dimostrare conoscenza dei principali argomenti della Chimica Generale. Nella prova orale che verterà sulla Chimica Organica il livello di apprendimento sarà verificato attraverso la discussione di almeno tre delle slides presentate a lezione.

L’esame si considera superato quando, dopo la prova orale, il punteggio finale è uguale o superiore a 18/30. Il voto finale è espresso in trentesimi. E’ previsto anche il voto di eccellenza pari al più alto punteggio con onore (30 e lode).

Il voto finale viene formulato operando la media fra il voto riportato nella prova scritta e il voto riportato nella prova orale. La lode si attribuisce se la somma fra scritto e orale è pari a 30/30 e lo studente dimostra una soddisfacente preparazione e completa padronanza della materia.

R. Chang, K. Goldsby, Fondamenti di Chimica Generale, III Ed. Mc Graw Hill Education, 2020
B.B. Laird, Chimica Generale, 2010, McGraw Hill Education, 2015
T. Soderberg, Organic Chemistry with a Biological Emphasis 2015 - Lulu.com Editions