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Italian
Conoscenza degli argomenti dell’insegnamento di Chimica I, con
particolare riferimento alla struttura molecolare, ai tipi di legami chimici, alla cinetica e alla termodinamica chimica.
Knowledge of Basic chemistry topis including either molecular structure
and types of chemical bonds; Chemical thermodynamics and kinetics
Sono previste lezioni teoriche nel corso delle quali
verranno anche presentati quesiti a soluzione guidata. Al corso frontale è affiancata un’attività didattica in modalità elearning (learn.univpm.it)
contenente tutte le diapositive discusse a lezione e altro eventuale materiale utile
Frontal Lectures will be held during which few questions are
presented with guided solution, The lectures’ educational
activity is supported in e-learning mode disclosing all slides discussed in
class.
Conoscenze e comprensione.
L’insegnamento consente agli studenti di acquisire le conoscenze di base
dei meccanismi delle trasformazioni e delle interazioni dei composti
organici presenti nei sistemi biologici, allo scopo di fornire elementi atti a
comprenderne l’azione negli organismi viventi.
Capacità di applicare conoscenze e comprensione.
Lo studente dovrebbe acquisire la capacità di interpretare e definire
meccanismi di reazione che stanno alla base dei processi biologici, in
modo da applicare successivamente queste conoscenze all’interno di
altri corsi, in particolare quelli che trattano di chimica biologica e biologia
molecolare.
Competenze trasversali.
La soluzione dei problemi proposti, con procedura singola e di gruppo,
contribuisce a migliorare nello studente sia l’intuizione che la capacità
comunicativa che deriva anche dal lavoro in gruppo e la capacità di
apprendimento.
Lo studente dovrebbe acquisire la capacità di interpretare e definire
meccanismi di reazione che stanno alla base dei processi biologici, in
modo da applicare successivamente queste conoscenze all’interno di
altri corsi, in particolare quelli che trattano di chimica biologica e biologia
molecolare.
La soluzione dei problemi proposti, con procedura singola e di gruppo,
contribuisce a migliorare nello studente sia l’intuizione che la capacità
comunicativa che deriva anche dal lavoro in gruppo e la capacità di
apprendimento.
The course enables students to acquire the basic knowledge of
transformations of organic compounds including their molecular mechanisms that can be applied to the study of metabolism and interactions in biological systems, in order to understand their role in living
organisms.
The student should acquire the ability to define the reaction mechanisms
underlying biological processes, so that he can apply this knowledge
within other courses, in particular those dealing with biological chemistry
and molecular biology.
The solution of selected problems, with single and work group, can
improve the student insight together with the ability to communicate
stemming from teamwork.
gruppi funzionali e le classi di composti organici. Le reazioni in chimica organica. Elettrofili, nucleofili e radicali. Idrocarburi saturi: alcani, gruppi alchilici, isomeria strutturale, cicloalcani, cicloesano, isomeria conformazionale, isomeria geometrica cis/trans ed E/Z, ossidazione, alogenazione.
Stereochimica: isomeri, stereoisomeri, enantiomeri, atomi di carbonio chirali, luce polarizzata e polarimetro, conven-zione (+)/(-), formule prospettiche, proiezioni di Fisher, convenzione R/S, miscele racemiche, diastereoisomeri, composti meso.
Idrocarburi insaturi: alcheni, reattività verso gli elettrofili, isomeria geometrica cis/trans ed E/Z, carbocationi, addizione elettrofila, idrogenazione, ossidazione; alchini. Idrocarburi aromatici: benzene, risonanza, aromaticità, reattività verso gli elettrofili, sostituzione elettrofila aromatica, effetto dei sostituenti. Alogenuri alchilici: reattività verso i nucleofili, sostituzione nucleofila alchilica, eliminazione ionica. Alcoli: acidità e basicità, reattività verso i nucleofili, sostituzioni nucleofile, disidratazione. Fenoli: acidità e basicità, attività antiossidante, ossidazione. Tioli: acidità, ossidazione. Eteri: scissione. Solfuri: ossidazione. Ammine: basicità, reazioni. Aldeidi e chetoni: gruppo carbonilico, reattività verso i nucleofili, addizione nucleofila, ossidazione, riduzione, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica. Acidi carbossilici e derivati: acidi, esteri, ammidi, alogenuri acilici ed anidridi, nitrili, sostituzione nucleofila acilica, ordine di reattività dei derivati, condensazione di Claisen. Cenni sugli eterocicli
Functional groups and classes of organic compounds. The reactions in organic chemistry. Electrophiles, nucleophiles and radicals. Saturated hydrocarbons: alkanes, alkyl groups, structural isomerism, cycloalkanes, cyclohexane, conformational isomerism, cis / trans and E / Z geometric isomerism, oxidation, halogenation. Stereochemistry: isomers, stereoisomers, enantiomers, chiral carbon atoms, polarized light and polarimeter, (+) / (-) convention, perspective formulas, Fisher projections, R / S convention, racemic mixtures, diaste-reoisomers, meso compounds . Unsaturated hydrocarbons: alkenes, reactivity towards electrophiles, cis / trans and E / Z geometric isomerism, carbocations, electrophilic addition, hydrogenation, oxidation; alkynes. Aromatic hydrocarbons: benzene, resonance, aromaticity, reactivity towards electrophiles, aromatic electrophilic substitution, effect of substituents. Alkyl halides: reactivity towards nucleophiles, alkyl nucleophilic substitution, ionic elimination. Alcohols: acidity and basicity, reactivity towards nucleophiles, nucleophilic substitutions, dehydration. Phenols: acidity and basicity, antioxidant activity, oxidation. Thiols: acidity, oxidation. Ete-re: splitting. Sulphides: oxidation. Amines: basicity, reactions. Aldehydes and ketones: carbonyl group, reactivity towards nucleophiles, nucleophilic addition, oxidation, reduction, keto-enol tautomerism, aldol condensation. Carboxylic acids and derivatives: acids, esters, amides, acyl halides and anhydrides, nitriles, nucleophilic acyl substitution, order of reactivity of derivatives, Claisen condensation. Notes on heterocycles. Application of reaction mechanisms and concepts of organic chemistry to reactions involved in the biosynthesis of biomolecules and related biological processes. In-depth analysis of enzymatic mechanisms and catalysis.
L’esame consiste in una prova scritta. Nel compito sono previste 10-13 domande a risposta multipla e quattro esercizi più complessi riguardanti la nomenclatura, la stereochimica e la descrizione accurata dei meccanismi di reazione. Ad ogni domanda viene attribuito un punto; ad ogni esercizio, a seconda della complessità, un punteggio massimo compreso tra 5 e 7, per arrivare a 33 punti potenzialmente acquisibili. L’esame si intende superato quando il voto finale è maggiore o uguale a 18.
Nella prova scritta lo studente dovrà dimostrare di conoscere la nomenclatura, la struttura, le proprietà chimico fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici, anche in relazione alle reazioni organiche coinvolte nei processi biologici.
Il voto finale è attribuito in trentesimi. L’esame si intende superato
quando il voto è maggiore o uguale a 18. È prevista l’assegnazione del
massimo dei voti con lode (30 e lode).
Il voto finale viene attribuito sulla base della valutazione dello scritto. Lo studente potrà conseguire nello scritto un punteggio massimo di 33 punti di cui 11 raggiungibili rispondendo a domande a risposta multipla e i rimanenti 22 punti attribuibili sulla base dello svolgimento di esercizi che possono riguarda-re nomenclatura, stereochimica o meccanismi di reazione. La lode viene attribuita quando il punteggio ottenuto dalla prova supera il valore 30.
The exam consists in a written test. The task includes 10-13 multiple choice questions and four more complex exercises concerning nomenclature, stereochemistry and accurate description of reaction mechanisms. For each question 1 point score is assigned; for each exercise, depending on its complexity, a maximum score between 5 and 7 will be assigned, to reach 33 potentially achievable points. The exam is passed when the final grade is greater than or equal to 18.
In the written test, the student must demonstrate knowledge of the major
organic chemical reaction mechanisms and to have acquired basic
knowledge about the reactivity of the most common types of organic
compounds, even in relation to organic reactions involved in biological processes.
The final mark is awarded out of thirty. The exam is passed when the
grade is greater than or equal to 18. It is expected to be awarded the
highest marks with honors (30 cum laude).
The final grade is awarded on the basis of the written test evaluation. The student will be able to achieve a maximum score of 33 points in the test, 11 of which can be reached by answering multiple choice questions and the remaining 22 points can be attributed on the basis of carrying out exercises that may concern nomenclature, stereochemistry or reaction mechanisms. Praise is attributed
when the score obtained from the previous sum exceeds the value 30.
Janice Gorzynski Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill
Janice Gorzynski Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill
Università Politecnica delle Marche
P.zza Roma 22, 60121 Ancona
Tel (+39) 071.220.1, Fax (+39) 071.220.2324
P.I. 00382520427