Guida degli insegnamenti
Syllabus
Partially translatedTradotto parzialmente
Mario ORENA
Lingua di erogazione: ITALIANOLessons taught in: ITALIAN
Laurea - [AT01] SCIENZE E TECNOLOGIE AGRARIE First Cycle Degree (3 years) - [AT01] AGRICULTURAL SCIENCE
Dipartimento: [040027] Dip.Scienze Agrarie,Alimentari e AmbientaliDepartment: [040027] Dip.Scienze Agrarie,Alimentari e Ambientali
Anno di corsoDegree programme year : 1 - Annualità Singola
Anno offertaAcademic year: 2019-2020
Anno regolamentoAnno regolamento: 2019-2020
Obbligatorio
Crediti: 12
Ore di lezioneTeaching hours: 108
TipologiaType: A - Base
Settore disciplinareAcademic discipline: CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
ITALIANO
Italian
Conoscenza di elementi di base della Chimica e della Fisica.
Knowledge of some chemistry topics including either molecular structure
and types of chemical bonds.
Sono previste lezioni teoriche (12 crediti, 108 ore) nel corso delle quali
verranno anche presentati quesiti a soluzione guidata circa i più
significativi argomenti. Al corso frontale è affiancata un’attività didattica
in modalità e-learning contenente tutte le diapositive discusse a lezione e
i files audio delle lezioni, insieme con problemi proposti nelle prove
scritte, e relative soluzioni che permettono agli studenti di valutare il
proprio livello di preparazione.
Lectures are planned (12 credits, 108 hours) concerning the most
important topics of General Chemistry and most significant reaction
mechanisms of Organic Chemistry. The lectures’ educational activity is
supported in e-learning mode with all slides discussed in class and audio
files of all the lectures; the final examinations texts with solutions are
also given, thus allowing students to assess their level of preparation.
L’insegnamento consente agli studenti di acquisire le conoscenze di base
dei meccanismi delle trasformazioni e delle interazioni delle relative
tematiche nel settore della chimica generale e della chimica organica allo
scopo di fornire elementi atti a comprenderne l’azione negli organismi
viventi vegetali ed animali.
Capacità di applicare conoscenze e comprensione.
Lo studente dovrebbe acquisire la capacità di interpretare e definire
meccanismi di reazione in modo da applicare successivamente queste
conoscenze all’interno di altri corsi a soggetto chimico, come chimica
biologica e chimica agraria.
Competenze trasversali.
La soluzione dei problemi proposti, con procedura singola e di gruppo,
contribuisce a migliorare nello studente sia l’intuizione che la capacità
comunicativa che deriva anche dal lavoro in gruppo e la capacità di
apprendimento.
Knowledge and Understanding.
The course enables students to acquire the basic knowledge about the
fundamental topic of Chemistry and reactions mechanisms of most
relevant organic compounds present in biological systems, in order to
understand their action in living organisms.
Capacity to apply Knowledge and Understanding.
The student should acquire the ability to define chemical ideas so that he
can apply this knowledge within other courses, in particular those dealing
with biological chemistry and molecular biology.
Transversal Skills.
The solution of selected problems, with single and group work, can
improve the student insight together with the ability to communicate
stemming from teamwork.
CHIMICA GENERALE - Proprietà fisiche e chimiche della materia. Unità di
misura. Massa atomica e numero di Avogadro. Reazioni chimiche ed
equazioni chimiche. La tavola periodica. Molecole e ioni. Formule
chimiche. Nomenclatura.
L’atomo di idrogeno. I numeri quantici. Orbitali atomici e configurazione
elettronica. . Variazione periodica delle proprietà. Energia di
ionizzazione. Affinità elettronica. Variazione delle proprietà chimiche in
elementi significativi.
Strutture di Lewis. Legame ionico e legame covalente. L’elettronegatività.
Entalpia di legame. Geometrie molecolari. Orbitali ibridi.
Le leggi dei gas. L’equazione dei gas ideali. Teoria cinetica molecolare dei
gas.
Le soluzioni acquose. Reazioni acido-base. Reazioni redox.
Concentrazione delle soluzioni. Unità di concentrazione. Proprietà
colligative.
Variazioni di energia nelle reazioni chimiche. Introduzione alla
termodinamicachimica . Entalpia ed entalpia standard di formazione e di
reazione.
Le tre leggi della termodinamica. Entropia. Energia libera di Gibbs.
Energia chimica ed equilibrio chimico.
Leggi della velocità di reazione. Energia di attivazione e coordinata di
reazione. Stati di transizione e intermedi. La catalisi. Il concetto di
equilibrio. Modi di esprimere le costanti di equilibrio. Fattori che
influenzano l’equilibrio chimico.
Acidi e basi di Brønsted. Le proprietà acido-base dell’H2O. Il pH come
misura dell’acidità. Forza di acidi e basi. Acidi deboli e loro costanti di
ionizzazione. Basi deboli e loro costanti di ionizzazione. La relazione fra le
costanti di ionizzazione acido-base coniugata. Equilibri omogenei ed
eterogenei. Soluzioni tampone. Titolazioni acido-base. Indicatori acidobase.
Equilibri di solubilità.
Reazioni redox. Celle galvaniche. Potenziali di riduzione standard.
Termodinamica delle reazioni redox.
CHIMICA ORGANICA- Introduzione alla struttura delle molecole organiche
e ai tipi di legami. Come disegnare una struttura organica.
Teoria dell’orbitale molecolare. La mesomeria. Interazioni non covalenti.
Nomenclatura e strutture dei principali gruppi funzionali e degli
amminoacidi naturali
Equilibri conformazionali. Stereochimica statica e stereoisomeria.
I processi acido-base. Effetti strutturali. Effetti elettronici: effetto
mesomerico, iperconiugativo e induttivo. Proprietà di alcuni composti
eterociclici aromatici: piridina, pirrolo, imidazolo e tiazolo.
La sostituzione nucleofila al carbonio sp3. Sostituzioni SN2 ed SN1. Effetti
sterici ed elettronici. Un esempio dalla natura: la metilazione attraverso
la SAM (S-adenosilmetionina).
Reazioni di eliminazione e formazione di doppi legami. Meccanismi E1 ed
E2.
I sistemi π come basi e come nucleofili. Stabilizzazione dei cationi per
effetto mesomerico o iperconiugativo. Cationi intermedi nelle reazioni di
alchilazione di sistemi aromatici.
Trasferimento di gruppi fosfato. Scissione di esteri fosfato. Chimica di
molecole significative in sistemi biologici: ATP, PEP, DHP, G6P e F6P.
Addizione di nucleofili al carbonio carbonilico. Tautomeria cheto-enolica.
Addizione intramolecolare nel glucosio. Nucleofili al carbonio: gli anioni
enolato. La reazione aldolica, la reazione retroaldolica e la condensazione
aldolica.
Addizione di nucleofili al carbonio carbonilico con eliminazione. Nucleofili
all’idrogeno, all’azoto e all’ossigeno. Nucleofili al carbonio e reazioni
Claisen e retro-Claisen. Esteri e tioesteri. Formazione del β-chetoacil-
SCoA e sua reattività.
Addizione di nucleofili a sistemi α,β-insaturi. Esempi dai sistemi biologici.
Coenzimi piridinici e flavinici e reazioni redox. Meccanismo di azione:
regio e stereoselettività.
Coenzimi PLP, TPP, THF e lipoammide e loro meccanismo di azione.
GENERAL CHEMISTRY -
Physical and chemical properties of matter. Measurement units. Atomic
mass. The Avogadro’s number. Chemical reactions and chemical
equations The periodic table. Molecules and ions. Chemical formulas.
Naming compounds.
The hydrogen atom. The dual nature of the electron. Quantum numbers.
Atomic orbitals. Ionization energy. Electron affinity. Variation in chemical
properties of the representative elements.
Lewis dot symbols. The ionic bond. The covalent bond. Electronegativity.
Molecular geometry.
The gas laws. The ideal gas equation. The kinetic molecular theory of
gases.
The aqueous solutions. Acid-base reactions. Redox reactions.
Concentration of solutions and concentration units. Colligative properties.
Energy changes in chemical reactions. Standard enthalpy of formation
and reaction. The three laws of thermodynamics. Entropy. Gibbs free
energy and chemical equilibrium. Catalysis.
The rate of a reaction and the rate laws. Transition states and
intermediates. Modes of expressing equilibrium constants. Factors that
affect chemical equilibrium.
Brønsted acids and bases. pH - A measure of acidity. Strength of acids
and bases. Weak acids and weak bases and ionization constants. Lewis
acids and bases. Buffer solutions. Acid-base titrations. Acid-base
indicators. Solubility equilibria.
Redox reactions. Galvanic cells. Standard reduction potentials.
Thermodynamics of redox reactions.
ORGANIC CHEMISTRYIntroduction
to the structure of organic molecules. The chemical bonds.
The rendering of an organic structure. Molecular orbitals. Resonance
structures. Non-covalent interactions. The nomenclature of significant
functional groups and natural amino acids.
Conformational equilibria. Static stereochemistry and stereoisomerism.
The acid-base processes. Structural, mesomeric and hyperconjugative
effects. Inductive effect. Properties of some aromatic heterocycles:
pyridine, pyrrole, imidazole and thiazole. The acido-base catalysis.
The nucleophilic substitution to sp3 carbons. SN2 and SN1 mechanisms.
Steric and electronic effects. Leaving groups. The SN1 o SN2 mechanism
can be provided starting from structural considerations. Nucleophilic
substitution in biological systems: the SAM (S-adenosylmethionine).
Elimination reactions leading to double bonds. E1 and E2 mechanisms.
The π moieties as bases and nucleophiles. Cations stabilized by
mesomeric or hyperconiugative effect. Regioselection and
stereoselection of addition processes. Cations as intermediates within
isomerization reactions and alkylation of aromatic substrates.
Transfer of phosphate groups. The cleavage of phosphate esters: inter
and intramolecular processes. Significant molecules for biological
systems: ATP, PEP, DHP, G6P e F6P.
Addition of nucleophiles to the carbonyl group. Keto-enolic tautomerism.
Intramolecular addition in glucose leading to the anomers formation.
Carbon nucleophiles: the enolate anions. Aldol reaction, retroaldol
reaction and aldol condensation.
Addition of nucleophiles to the carbonyl group followed by removal of a
leaving group. Nucleophiles at hydrogen, nitrogen, and oxygen.
Nucleophiles at carbon leading to β-dicarbonyl compounds. The reactivity
of β-ketoacyl-SCoAs. Comparison between ester and thioester reactivity.
Addition of nucleophiles to αβ-unsaturated systems. Processes occurring
under kinetic and/or thermodynamic control. Examples from biological
processes.
Redox reactions in organic chemistry.NADH and FADH2. Structures and
mode of action.
Mechanisms involving selected coenzymes: PLP, TPP, THF and lipoamide
and their behaviour.
L’esame prevede una prova scritta ed una prova orale. Nella prova scritta
verranno proposti sei esercizi relativi a concetti di base della chimica
generale. A ciascun esercizio verrà dato un voto da zero a cinque. Per
poter essere ammesso alla prova orale, lo studente dovrà ottenere un voto non inferiore alla metà dei punti disponibili.
L’esame si considera superato quando, dopo la prova orale, il punteggio
finale è uguale o superiore a 18.
Criteri di valutazione dell'apprendimento.
Nella prova scritta lo studente deve dimostrare conoscenza dei principali
argomenti della Chimica Generale. Nell’ambito della prova orale verrà
discusso l’elaborato scritto e quindi verranno proposti e discussi
argomenti inerenti tre slides di Chimica Organica presentate a lezione
Criteri di misurazione dell'apprendimento.
L’esame si considera superato quando, dopo la prova orale, il punteggio
finale è uguale o superiore a 18. Il voto finale è in trentesimi. E’ previsto
anche il voto di eccellenza pari al più alto punteggio con onore (30 e
lode).
Criteri di attribuzione del voto finale.
Il voto finale viene formulato aggiungendo a quello della prova scritta
quello ottenuto alla prova orale fino ad un massimo di sei punti.
La lode si attribuisce nel caso che la somma fra scritto e orale sia
superiore a 30 e questo nel caso che lo studente dimostri una
soddisfacente preparazione e completa padronanza della materia.
Learning Evaluation Methods.
The examination consists of a written test and oral discussion with
commentary of the written test results and explanation of three slides of
Organic Chemistry presented within the lectures. In the task there are six
exercises concerning concepts of general chemistry. For each response is
given a score between zero and five. In order to overrun the written test,
the student must attain a score not less than half of the available points.
The exam is passed when after the oral test final vote is greater than or
equal to 18.
Learning Evaluation Criteria.
Within the written test, the student must demonstrate knowledge of the
major chemical reaction mechanisms and to have acquired basic
knowledge about the reactivity of the most common class of compounds.
Learning Measurement Criteria.
The final mark is awarded out of thirty. The examination is passed when
the grade is greater than or equal to 18. It is expected to be awarded the
highest marks with honors (30 cum laude).
Final Mark Allocation Criteria.
The final grade is given by adding to the written score the evaluation of
the oral interview, up to a maximum of five points. Praise is attributed
when the score obtained from the previous sum exceeds the value 30, while the student has demonstrated full mastery of the subject.
1. Appunti di lezione. 2.Whitten, K.W.; Davis, R.E.; Peck, M.L.; Stanley,
G.G. “Chimica Generale”, VII Ed., Piccin
3. Hart, H.; Craine, L.E.; Hart D. J. “Chimica Organica” Zanichelli
1. Lesson keynotes. 2.Whitten, K.W.; Davis, R.E.; Peck, M.L.; Stanley,
G.G. “Chimica Generale”, VII Ed., Piccin
3. Hart, H.; Craine, L.E.; Hart D. J. “Chimica Organica” Zanichelli
Le informazioni contenute nella presente scheda assumono carattere definitivo solo a partire dall'A.A. di effettiva erogazione dell'insegnamento. Academic year 2019-2020
Università Politecnica delle Marche
P.zza Roma 22, 60121 Ancona
Tel (+39) 071.220.1, Fax (+39) 071.220.2324
P.I. 00382520427