Guida degli insegnamenti
Syllabus
Partially translatedTradotto parzialmente
Mario ORENA
Lingua di erogazione: ITALIANOLessons taught in: ITALIAN
Laurea - [ST01] SCIENZE BIOLOGICHE First Cycle Degree (3 years) - [ST01] BIOLOGICAL SCIENCES
Dipartimento: [040017] Dipartimento Scienze della Vita e dell'AmbienteDepartment: [040017] Dipartimento Scienze della Vita e dell'Ambiente
Anno di corsoDegree programme year : 2 - Primo Semestre
Anno offertaAcademic year: 2018-2019
Anno regolamentoAnno regolamento: 2017-2018
Obbligatorio
Crediti: 8
Ore di lezioneTeaching hours: 64
TipologiaType: A - Base
Settore disciplinareAcademic discipline: CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
ITALIANO
Italian
Conoscenza degli argomenti dell’insegnamento di Chimica I, con
particolare riferimento alla struttura molecolare, ai tipi dei legami chimici
e alla termodinamica chimica.
Knowledge of some chemistry topics including either molecular structure
and types of chemical bonds. Chemical thermodynamics and kinetics
arguments will be also useful.
Sono previste lezioni teoriche (8 crediti, 64 ore) nel corso delle quali
verranno anche presentati quesiti a soluzione guidata circa i più
significativi meccanismi di reazione della chimica organica dei sistemi
biologici. Al corso frontale è affiancata un’attività didattica in modalità elearning
contenente tutte le diapositive discusse a lezione e i files audio
delle lezioni, insieme con i problemi proposti nelle prove scritte recenti,
con le relative soluzioni affinché gli studenti possano valutare il proprio
livello di preparazione.
Lectures are planned (8 credits, 64 hours) during which questions are
presented with a guided solution, concerning the most significant
reaction mechanisms of organic chemistry. The lectures’ educational
activity is supported in e-learning mode disclosing all slides discussed in
class and audio files of lectures; the final examinations texts with
solutions are also given, thus allowing students to assess their level of
preparation.
L’insegnamento consente agli studenti di acquisire le conoscenze di base
dei meccanismi delle trasformazioni e delle interazioni dei composti
organici presenti nei sistemi biologici, allo scopo di fornire elementi atti a
comprenderne l’azione negli organismi viventi.
Capacità di applicare conoscenze e comprensione.
Lo studente dovrebbe acquisire la capacità di interpretare e definire
meccanismi di reazione che stanno alla base dei processi biologici, in
modo da applicare successivamente queste conoscenze all’interno di
altri corsi, in particolare quelli che trattano di chimica biologica e biologia
molecolare.
Competenze trasversali.
La soluzione dei problemi proposti, con procedura singola e di gruppo,
contribuisce a migliorare nello studente sia l’intuizione che la capacità
comunicativa che deriva anche dal lavoro in gruppo e la capacità di
apprendimento.
Knowledge and Understanding.
The course enables students to acquire the basic knowledge about the
transformations and interactions mechanisms of organic compounds
present in biological systems, in order to understand their action in living
organisms.
Capacity to apply Knowledge and Understanding.
The student should acquire the ability to define the reaction mechanisms
underlying biological processes, so that he can apply this knowledge
within other courses, in particular those dealing with biological chemistry
and molecular biology.
Transversal Skills.
The solution of selected problems, with single and group work, can
improve the student insight together with the ability to communicate
stemming from teamwork.
1.Introduzione alla struttura delle molecole organiche e ai tipi di legami.
Orbitali atomici e configurazione elettronica. I legami chimici. Come
disegnare una struttura organica. Teoria del legame di valenza.
2.Teoria dell’orbitale molecolare. La mesomeria. Interazioni non
covalenti. Nomenclatura e strutture dei principali gruppi funzionali e degli
amminoacidi naturali
3.Equilibri conformazionali Composti a catena lineare e molecole
organiche cicliche: cicloesano e glucosio. Stereochimica statica:
configurazioni, molecole chirali e centri di chiralità e descrittori.
Stereoisomeria: Enantiomeri e diastereomeri. La prochiralità nei sistemi
biologici.
4.Introduzione ai meccanismi di reazione. Termodinamica e cinetica delle
reazioni organiche. Grafici di energia e coordinata di reazione. Definizione
di elettrofilo e nucleofilo in rapporto alla definizione di acido e base
secondo Lewis.
5.I processi acido-base. Effetti strutturali sulla acidità e sulla basicità.
Effetti elettronici: effetto mesomerico, effetto e induttivo. Acidità dei
fenoli e basicità di gruppi che contengono azoto. Proprietà di alcuni
composti eterociclici aromatici: piridina, pirrolo, imidazolo e tiazolo. Acidi
al carbonio e loro basi coniugate: gli anioni enolato. Principi di catalisi
acido-base.
6.La sostituzione nucleofila al carbonio sp3. Sostituzione SN2 ed SN1.
Effetti sterici ed elettronici. Gruppi uscenti. Previsione di un meccanismo
SN1 o SN2 a partire dalle caratteristiche strutturali. Un esempio dalla
biochimica: la metilazione attraverso la SAM (S-adenosilmetionina).
7. Reazioni di eliminazione e la formazione di doppi legami. Meccanismi
E1 ed E2. Effetti sterici e termodinamici nella formazione dei doppi
legami.
8.I sistemi π come basi e come nucleofili e loro attacco a un elettrofilo.
Stabilizzazione dei cationi per effetto mesomerico o iperconiugativo.
Cationi intermedi di reazione e shift 1,2. Facce enantiotopiche e
diastereotopiche re e si di intermedi cationici. Cationi intermedi nelle
reazioni di isomerizzazione. Cationi intermedi nelle reazioni di
alchilazione di sistemi aromatici.
9.Trasferimento di gruppi fosfato. Scissione di esteri fosfato. Processi
inter e intramolecolari. Chimica di molecole significative in sistemi
biologici: ATP, PEP, DHP, G6P e F6P.
10.Addizione di nucleofili al carbonio carbonilico: effetti sterici ed
elettronici. Tautomeria cheto-enolica. Nucleofili all’idrogeno, all’azoto e
all’ossigeno. Addizione intramolecolare nel glucosio e formazione di
anomeri. Nucleofili al carbonio: gli anioni enolato. La reazione aldolica, la
reazione retroaldolica e la condensazione aldolica. Il meccanismo di
eliminazione E1cB.
11.Addizione di nucleofili al carbonio carbonilico con eliminazione.
Nucleofili all’idrogeno, all’azoto, e all’ossigeno. Nucleofili al carbonio e
reazioni Claisen e retro-Claisen. Esteri e tioesteri. Formazione di
composti β-dicarbonilici: β-chetoacil-SCoA e sua reattività.
12.Addizione di nucleofili a sistemi α,β-insaturi. Esempi dai sistemi
biologici.
13. Coenzimi piridinici e flavinici e reazioni redox. Meccanismo di azione:
regio e stereoselettività.
14. Coenzimi PLP, TPP, THF e lipoammide e loro meccanismo di azione
1.Introduction to the structure of organic molecules. Atomic orbitals and
electronic configuration. The chemical bond. The rendering of an organic
structure. Functionalities and nomenclature of organic compounds. The
theory of the valence bond.
2. The theory of molecular orbital. Resonance structures. Non-covalent
interactions. Relationship between non-covalent interactions and physical
properties of organic compounds.
3.Conformational equilibria and static stereochemistry. Conformations of
molecules with linear chain. Conformations of cyclic molecules:
cyclopentane, cyclohexane and glucose. Confurations and
stereochemistry: chirality and chirality centres. Compounds displaying
one chirality centre: the enantiomers. Compounds displaying more
chirality centre: the diastereomers. Stereochemistry and reactivity.
Prochirality in biological molecules.
4.Introduction to reaction mechanisms. Thermodynamics and kinetis of
organic reactions. Energy graphics and reaction plots. Electrophiles and
nucleophiles versus Lewis acids and bases.
5.The acid-base processes. Structure effects on acidity and basicity.
Mesomeric effect. Hyperconjugative effect. Inductive effect. Acidity of
phenols an basicity of nitrogen-containing compounds. The resonance on
pyridine, pyrrole and imidazole. Carbon acids an enolate anions. Acis-base catalysis
6.The nucleophilic substitution to sp3 carbons. SN2 and SN1 mechanisms.
Steric and electronic effects. Leaving groups. The SN1 o SN2 mechanism
can be provided starting from structural considerations. The nucleophilic
substitution of epoxides. Nucleophilic substitution in biological systems:
the SAM (S-adenosylmethionine).
7.Elimination reactions leading to double bonds. E1 and E2 mechanisms.
Steric and thermodynamic effects leading to formation of double bonds.
8.The π moieties as bases and nucleophiles. The electrophilic addition
process. Cations as reaction intermediates and 1,2-shift. Intermediate
cations stabilized by mesomeric or hyperconiugative effect.
Regioselection and stereoselection of addition processes. Enantiotopic
and diastereotopic re and si faces of cation intermediates. Cations as
intermediates within isomerization reactions and alkylation of aromatic
substrates.
9.Transfer of phosphate groups. The cleavage of phosphate esters: inter
and intramolecular processes. Significant molecules for biological
systems: ATP, PEP, DHP, G6P e F6P.
10.Addition of nucleophiles to the carbonyl group. Keto-enolic
tautomerism. Steric and electronic effects. The addition process occurs as
an equilibrium reaction. Nucleophiles at hydrogen, nitrogen, and oxygen.
Stereoselection of the addition process. Intramolecular addition in
glucose leading to the anomers formation. Nucleophiles at carbon:
cyanide anion and enolate anions. Aldol reaction, retroaldol reaction and
aldol condensation. Requirements for the E1cB reaction mechanism.
11.Addition of nucleophiles to the carbonyl group followed by removal of
a leaving group. Nucleophiles at hydrogen, nitrogen, and oxygen.
Nucleophiles at carbon leading to β-dicarbonyl compounds. The reactivity
of β-ketoacyl-SCoAs. Comparison between ester and thioester reactivity.
12.Addition of nucleophiles to αβ-unsaturated systems. Processes
occurring under kinetic and/or thermodynamic control. Examples from
biological processes.
13.Redox reactions in organic chemistry.NADH and FADH2. Structures
and mode of action.
14. Mechanisms involving selected coenzymes: PLP, TPP, THF and
lipoamide and their reaction mechanisms
L’esame consiste in una prova scritta e in una successiva prova orale con
commento dei risultati della prova scritta e discussione di una o più
argomenti presentati a lezione. L’esame si intende superato quando dopo
la prova orale il voto finale è maggiore o uguale a 18. Per la prova scritta
sono previsti sei problemi concernenti meccanismi di reazione e ad ogni
risposta viene attribuito un punteggio compreso tra zero e cinque. Il
superamento della prova scritta è vincolato all’acquisizione di un
punteggio non inferiore alla metà dei punti acquisibili e la validità del
risultato è limitata a una sessione di esame. L’esame orale non superato
porta alla cancellazione del risultato della prova scritta.
Criteri di valutazione dell'apprendimento.
Nella prova scritta lo studente dovrà dimostrare di conoscere i principali
meccanismi di reazione della chimica organica all’interno dei sistemi
biologici, nonché di aver acquisito conoscenze di base sulla reattività dei
tipi più comuni di composti organici .
Criteri di misurazione dell'apprendimento.
Il voto finale è attribuito in trentesimi. L’esame si intende superato
quando il voto è maggiore o uguale a 18. È prevista l’assegnazione del
massimo dei voti con lode (30 e lode).
Criteri di attribuzione del voto finale.
Il voto finale viene attribuito sommando alla valutazione dello scritto
quella del colloquio orale fino a un massimo di cinque punti. La lode
viene attribuita quando il punteggio ottenuto dalla precedente somma
superi il valore 30 e contemporaneamente lo studente abbia dimostrato
piena padronanza della materia.
Learning Evaluation Methods.
The exam consists of a written test and oral examination with
commentary of the written test results and discussion of one or more
slides presented in class. In the task there are six issues concerning the
reaction mechanisms. For each response is given a score between zero
and five. In order to overrun the written test, the student must attain a
score not less than half of the available points but the vote is effective for
only one session. The exam is passed when after the oral test the final
vote is greater than or equal to 18. However, when the oral test is not
passed, the note of the written test is cancelled.
Learning Evaluation Criteria.
In the written test, the student must demonstrate knowledge of the major
organic chemical reaction mechanisms and to have acquired basic
knowledge about the reactivity of the most common types of organic
compounds.
Learning Measurement Criteria.
The final mark is awarded out of thirty. The exam is passed when the
grade is greater than or equal to 18. It is expected to be awarded the
highest marks with honors (30 cum laude).
Final Mark Allocation Criteria.
The final grade is given by adding to the written score the evaluation of
the oral interview, up to a maximum of five points. Praise is attributed
when the score obtained from the previous sum exceeds the value 30,
while the student has demonstrated full mastery of the subject.
1. Appunti di lezione
2. Klein, Fondamenti di Chimica Organica, Pearson, 2016.
3. Dewick, Essentials of Organic Chemistry, Wiley, 2011.
1. Lecture notes
2. Klein, Fondamenti di Chimica Organica, Pearson, 2016
3. Dewick, Essentials of Organic Chemistry, Wiley, 2011.
Le informazioni contenute nella presente scheda assumono carattere definitivo solo a partire dall'A.A. di effettiva erogazione dell'insegnamento. Academic year 2018-2019
Università Politecnica delle Marche
P.zza Roma 22, 60121 Ancona
Tel (+39) 071.220.1, Fax (+39) 071.220.2324
P.I. 00382520427